Am 7. Oktober 1949 wird die Deutsche Demokratische Republik gegründet. Durch die neugezogenen Staatsgrenzen liegen Lübben und der Spreewald nun näher an der Volksrepublik Polen als an der Hauptstadt Berlin. Die ersten Jahre nach dem Krieg und auch der DDR prägen der Wiederaufbau der in weiten Teilen zerstörten Stadt und die Nachkriegswirren. Ab dem Jahr 1952 ist Lübben Kreisstadt des gleichnamigen Kreises innerhalb des Bezirkes Cottbus. Wie bereits in den vorangegangenen Systemen ist Lübben Standort für die Herstellung von Bekleidungsstoffen, Konserven und Pappe, später auch von Munition.
Am 17. Juni 1953 kommt es auch in Lübben zum Aufstand und Arbeitsniederlegungen. Ein Demonstrationszug zieht nachmittags vor das Kreisgericht, zum Trikotagenwerk und auf den Markt, von dort zur Volkspolizei.
Die Sowjetarmee muss das Gebäude der schlecht ausgestatteten Volkspolizei schützen. Es kommt zu Festnahmen, aber trotz Warnschüssen nicht zu Toten. In den folgenden Jahren fügen sich viele Menschen in das System ein, Andersdenkende haben es schwer, kritische Stimmen werden immer lauter.
Im Sommer 1989 gründen sich in Lübben ein Ökumenischer Arbeitskreis, bald darauf das Neue Forum. Dem Druck vieler Bürgerinnen und Bürger nachgebend, lädt die SED-Kreisleitung zu Gesprächen für einen „attraktiven Sozialismus“. Doch die Initiative wird von den Geschehnissen überholt: In Lübben wird die Angliederung der DDR an die BRD am 2. Oktober 1990 im Wappensaal gefeiert.